De eerste versie van 4.0 was 4.0.50, die uitkwam in januari 2008. Deze versie verving versie 3.1 die toen alweer jaren was doorontwikkeld. De laatste versie van 4.0 was versie 4.0.291 van januari 2015. In negen jaar tijd brachten we dus 250 updates uit. Vanaf mei 2015 verving versie 5.0 deze laatste versie definitief. Versie 4.0 is in gebruik geweest binnen ruim 1200 onderwijsinstellingen en examenafdelingen van bedrijven. Vrijwel alle scholen voor voortgezet onderwijs gebruikten het. Alle gebruikers zijn vanaf 2015 kosteloos meegegroeid naar versie 5.0, mits ze een jaarlicentie hadden afgesloten.

Als enige toetsprogramma in Nederland, ondersteunden we export van toetsmetadata, op basis van NL-LOM, dat anno nu nog steeds de basis is van de grootste educatieve database Edurep. We waren actief in alle landelijke praatgroepen, over QTI, LOM en VDEX, zoals aangestuurd door Kennisnet en Surfdiensten. Diverse wetenschappers zijn gepromoveerd op via WinToets uitgevoerd onderzoek, dankzij onze uitgebreide analyses achteraf en bijvoorbeeld de mogelijkheid adaptief te toetsen. De uitgebreide exportopties (ook van de analyses) werden daarbij geroemd. Toetsen konden net zo gemakkelijk naar papier als naar SCORM en in latere versies: Kahoot en Socrative worden weggeschreven. Versie 4.0 zorgde zo voor de grote doorbraak in het Nederlandse onderwijs. Nederlandse concurrenten hadden we in die tijd niet echt. Ook steeds meer bedrijven stonden op de stoep. Acquisitie bij zeer grote bedrijven werd normaal. We deden mee aan aanbestedingen in het hoger onderwijs, maar al snel hebben we besloten die mijnenvelden verder te mijden. Focus kwam op het voortgezet onderwijs te liggen. En op de didactiek.

Ontwerpschermen uit 2007, een jaar voor het uitkomen van versie 4.0

WinToets kende een eigen (ingebouwde) tekstverwerker, MIDI-speler, spreadsheet- en tekenprogramma, waarmee binnen de toets opdrachten gemaakt konden worden. In WTAnalyse konden deze opdrachten worden nagekeken en beoordeeld.

Naast Quayn, experimenteerden we met diverse andere online toetssystemen, soms op basis van PhP (Jinny cms) en soms op basis van ASP.NET. Uiteindelijk hebben we alleen Quayn doorontwikkeld.